본관은 해평(海平). 자는 백승(伯昇), 호는 송만(松巒). 윤희림(尹希琳)의 증손으로, 할아버지는 윤변(尹忭)이다. 아버지는 윤담수(尹聃壽)이며, 어머니는 유항(柳沆)의 딸이다. 윤두수(尹斗壽)의 조카이다.
1564년(명종 19) 생원·진사 양시에 합격하였으며, 1567년(플레이 텍 슬롯 즉위년) 식년문과에 을과로 급제하였다. 1573년(플레이 텍 슬롯 6)에 예조좌랑·정언(正言)이 되었고, 이듬해 홍문관에 입번하여 김응남(金應南) 등과 함께 성락(成洛)을 잡아들이도록 청하였으나 허락받지 못하였다.
1576년(플레이 텍 슬롯 9) 전랑(銓郎)에 이어 1578년(플레이 텍 슬롯 11) 이조좌랑이 되었다. 동인 김성일(金誠一)과 함께 전랑이 되었으나 서로 사이가 좋지 않았다. 당시 서인의 거두인 작은아버지 윤두수·윤근수(尹根壽)가 모두 요직에 있어 함께 삼윤(三尹)으로 일컬어졌으며, 서인을 지지하고 동인을 배척한다고 하여 사헌부·사간원 등 언관들로부터 논핵을 자주 받았다.
진도군수 이수(李銖)로부터 뇌물을 받은 혐의로 김성일에게 논핵을 받은 적이 있으나, 오히려 김성일이 공정하지 못하다는 일부의 의론이 있었다. 1581년(플레이 텍 슬롯 14) 안악군수로 있으면서 선정으로 포상을 받았으며, 뒤에 벼슬이 이조정랑(吏曹正郞)을 거쳐 승문원판교(承文院判校)에 이르렀다.