1531년(중종 26)에 제작된 카지노 슬롯 머신 게임도로, 족자 형식이며 비단 바탕에 수묵담채로 그렸다. 크기는 세로 91.5㎝, 가로 62.3㎝이며, 일본인의 개인 소장품이었으나, 2022년 3월 국외소재문화재재단(현, 국외소재문화유산재단)이 미국 경매에서 구매해 국내에 들여왔다. 현재까지 발견된 계회도 중 가장 오래된 작품이다. 조선 초기에 유행했던 계회도의 전형적인 형식을 보여 주는 동시에 16세기 전반기의 카지노 슬롯 머신 게임적인 화풍을 잘 드러내고 있다.
족자로 되어 있는 이 작품의 화면은 상단 · 중단 · 하단의 3단으로 나누어져 있다. 상단에 ‘讀書堂契會圖(독서당카지노 슬롯 머신 게임도)’라는 제목이 전서체(篆書體)로 쓰여 있고, 중단에는 산수를 배경으로 한 카지노 슬롯 머신 게임의 장면이 묘사되어 있다. 그리고 하단에는 카지노 슬롯 머신 게임 참석자들의 호, 성명, 자, 본관, 생년, 사마시의 급제 연도, 문과등제 연도, 카지노 슬롯 머신 게임 당시의 품계와 관직 등을 적은 좌목(座目: 서열을 적은 목록)이 관계(官階: 벼슬의 등급)에 따라 기록되어 있다.
이러한 형식의 카지노 슬롯 머신 게임축(契會軸)은 우리나라에만 있는 것으로, 특히 조선 초기에 가장 유행하였다. 모임을 기념하고 대대손손 전승시키기 위하여 화원(畵員)을 시켜 참석자 수대로 그리게 하여 한 폭씩 나누어 가졌던 일종의 기록화또는 기념화이다.
좌목에 적혀 있는 참석자들은 장옥(張玉), 홍서주(洪敍疇), 허자(許磁), 임백령(林百齡), 송인수(宋麟壽), 송순(宋純), 주세붕(周世鵬), 이림(李霖), 허항(許沆), 신석윤(申石潤), 엄흔(嚴昕), 최연(崔演) 등 모두 12인이다. 이들은 1516년부터 1530년 사이에 사가독서(賜暇讀書)하였음이 확인된다.
이 그림에 그려진 산수는 두모포(豆毛浦)의 남쪽 가에 있던 독서당(讀書堂) 주변의 실경(實景)을 대상으로 하였다고 추정된다. 즉 근경의 강은 두모포이고, 강 건너편 산 밑에 안개에 쌓인 채 지붕만 보이는 건물들이 바로 독서당이라고 생각된다.
계원들은 강 위에 떠서 어디론가 향하고 있는 배 안에 의관(衣冠)을 정제하고 앉아 있다. 계원들이 타고 있는 큰 배에 술동이들이 실려 있고, 그 옆에 작은 배는 술동이들만을 싣고 따르고 있어 흥겨운 분위기를 느끼게 한다. 강가에서 그물로 고기잡이하는 어부들의 모습과 함께 활기에 찬 당시의 생활 모습을 엿볼 수 있다.
근경 · 중경 · 후경의 3단을 이룬 구도, 수면과 안개를 따라 펼쳐지는 확대된 공간, 단선(短線)과 점으로 묘사된 산과 언덕들의 모습 등 16세기 전반기에 있어서의 안견파(安堅派) 화풍의 면모를 잘 드러내고 있다.