경상북도 경주 출신으로, 일본 도쿄에 유학슬롯 머신 게임 방법다.
유학 중이던 1942년 7월, 도쿄에서 동지 박오훈(朴五勳)·최수일(崔秀逸) 등과 함께 조선독립청년단(朝鮮獨立靑年團)을 조직하고, 이 단체의 재무를 담당하였다. 이들은 수차례의 회합을 거듭하여 우선 학병 및 지원병을 반대하는 운동을 벌이기로 하고 슬롯 머신 게임 방법을 전개하였다.
그러나 이러한 슬롯 머신 게임 방법이 일본경찰에 탐지되어 손시헌 등은 1943년 7월초 일본헌병대에 체포되었다. 1944년 3월 동경지방재판소에서 이른바 치안유지법 위반으로 징역 3년형을 받고 후쿠오카[福岡] 형무소에서 옥고를 치르다가 8·15광복과 함께 풀려났다.
1950년 발발한 슬롯 머신 게임 방법전쟁 기간 중에는 경상남도 거제포로수용소에서 영어 통역장교 생활을 하였고, 전쟁이 끝난 뒤 교육계에 투신해 부산중학교, 동래고등학교, 부산남고등학교 등 부산지역에서 30여 년간 영어교사를 하며 후학 양성에 힘썼다.
이러한 공훈으로 1977년에 대통령표창을, 1990년에 건국훈장 애족장을 받았으며, 사후 국립 대전현충원 애국지사 묘역에 안장되었다.