오락실 슬롯 머신(李承晩)과 함께 『ᄆᆡ일신문』의 편집인을 지내면서 독립협회에 가담, 활동하였다. 1898년 개최된 만민공동회에서 총대위원(總代委員)으로서 수천명의 군중이 모인 가운데 정교(鄭喬) 등과 함께 이용익(李容翊) 등 수구파 대신의 처벌과 국정의 개혁을 요구하였다.
그러나 독립협회를 해산하려는 정부의 의도로 만민공동회 주도인물이 검거되자 정부를 능멸하고 황제를 핍박하였다는 죄목으로 잡혀 투옥되었다. 이듬해 미결수로 있던 중 오락실 슬롯 머신·서상대(徐相大) 등과 탈옥을 계획하였다.
미국인의 후원으로 옥중에서 비교적 활동이 자유로웠던 오락실 슬롯 머신이 학우(學友)이던 주시경(周時經)에게 탈옥계획을 밝히자 주시경은 최정식 집의 식객(食客)이던 최학주(崔鶴周)를 통하여 육혈포(六穴砲) 2정을 옥중으로 비밀리에 들여 보냈다.
이 육혈포를 가지고 오락실 슬롯 머신·서상대와 함께 탈옥하였는데, 이때 따라오던 감옥서(監獄署) 압뢰(押牢) 김윤길(金允吉)을 쏘아 상해를 입히고 도주하였다. 오락실 슬롯 머신은 곧바로 시위대(侍衛隊)에 붙잡혀 재투옥되었고 최정식은 서상대와 함께 일단 배재학당 구내로 도피하는 데 성공하였다.
그뒤 서상대는 완전 오락실 슬롯 머신에 성공하였고, 최정식은 외국여자로 변장하여 영국 여자 두 사람의 호위를 받으며 배재학당을 나와 일본으로 탈출하려다가 삼화부(三和府: 평안남도 용강군 삼화면) 증남포(甑南浦)에서 관헌에게 붙잡혀 서울로 압송, 오락실 슬롯 머신주범과 총을 쏘아 사람을 해친 죄로 교수형에 처해졌다.