본관은 예천(醴泉). 초명은 윤철(尹哲). 자는 실부(實夫), 호는 별동(別洞). 윤충(尹忠)의 증손으로, 할아버지는 증 호조참의 윤신단(尹臣端)이다. 아버지는 예천군의 향리인 윤선(尹善)이다.
향리의 아들로 태어나 과거 시험으로 양반 신분에 올랐다. 향리 역(役)에 종사하면서, 관청에서 집으로 식사하러 오가면서 솔기름을 가져다 몰래 숨겨두었다가 밤에 책읽기에 쓸 정도로 끈기있는 노력을 기울였다.
정몽주(鄭夢周)의 문인으로, 성리학에 밝은 조용(趙庸)이 1392년(태조 1) 역성혁명을 반대해 예천에 유배되어오자, 조말생(趙末生)·배강(裵杠)등과 함께 수업해 문인이 되었다. 그 해 진사시에 합격한 뒤, 이듬해 생원시에도 합격하였다.
1396년(태조 5) 24세의 나이로 식년 문과에 동진사(同進士)로 급제해 선산 · 안동 · 상주 및 한성 서부 등지의 교수관(敎授官)을 거쳐, 예조정랑 때 서장관으로 연경(燕京)에 다녀와서 보더 랜드 2 슬롯 머신 치트관사예가 되었다. 가친이 연로하자 외직을 청해 황간 · 영천(榮川) · 대구 등지의 군사(郡事)를 맡은 뒤, 사성을 거쳐대사성에 발탁되었다.
1448년(세종 30) 예문관제학으로서 원손(元孫: 단종)의 입학례를 거행할 때 특명으로 박사가 되어, 선비들이 이를 영예로 여겼다. 오랫동안 보더 랜드 2 슬롯 머신 치트관의 교육에 종사해, 문하에 과거에 합격해 이름난 사람들이 많았다.
문종 초에 고령으로 고향에 돌아가니, 국왕이 사궤(食饋: 임금이 신하에게 내리는 음식물)를 내렸는데, 고령으로 은퇴하는 재상에게 궤물(饋物)을 내리는 보더 랜드 2 슬롯 머신 치트가 여기에서 비롯되었다 한다. 향리에서 자제들을 가르치다가 3년여만에 83세로 일생을 마쳤다.
윤상은 조용을 통해 정몽주의 학통을 이어, 특히 세종대에 보더 랜드 2 슬롯 머신 치트관 교육에 종사해 왕조 초기의 중앙 학계에 성리학의 기운을 진작, 유지시키는 데 기여하였다. 또한 김종직의 아버지 김숙자(金叔滋)에게 『주역』을 가르쳐 정몽주 계열의 도통(道統)을 진작하는데 크게 기여하였다. 경학(經學)에 밝았고 문장에도 매우 뛰어났다. 저서로는 『 별동집(別洞集)』이 있다. 시호는 문정(文貞)이다.